CHAPITRE 6 : Molécules organiques

Objectifs :

— Identifier, à partir d’une formule semi-développée, les groupes caractéristiques associés aux familles de composés : alcool, aldéhyde, cétone et acide carboxylique.
— Justifier le nom associé à la formule semi-développée de molécules simples possédant un seul groupe
caractéristique et inversement.
— Exploiter, à partir de valeurs de référence, un spectre d’absorption infrarouge.

I. Alcanes et chaîne carbonée

Un alcane est une molécule formée uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène entre lesquels il n’existe que des liaisons simples. Le squelette carboné (ou chaîne carbonée) d’un alcane est le réseau des atomes de carbone de la molécule, entre lesquels toutes les liaisons sont simples.
Une chaîne carbonée est linéaire si elle est constituée d’atomes de carbones liés les uns à la suite des autres, et qu’elle ne se referme pas sur elle-même.
Une chaîne carbonée est ramifiée si au moins un des atomes de carbone, appelé carbone ramifié, est lié à trois ou quatre autres atomes de carbone.
Une chaîne carbonée est cyclique si au moins un des enchaînements d’atomes de carbone se referme sur lui-même.

II. Groupes caractéristiques et familles de molécules

1. Groupes caractéristiques

Lorsqu’un atome de carbone d’un alcane est relié à un hétéroatome (atome différent du carbone et de l’hydrogène), la molécule est alors un dérivé d’alcane. L’atome de carbone relié à l’hétéroatome porte alors un groupement caractéristique. Toutes les molécules possédant un même groupement caractéristique forment une famille.

a) Interactions entre les charges partielles de deux molécules polaires.

2. Famille des alcools


Un alcool est un dérivé d’alcane dans lequel un atome d’hydrogène a été remplacé par un groupement hydroxyle -OH. Sa formule brute est CnH2n+2O. On la note aussi CnH2n+1OH.

3. La famille des aldéhydes

Un aldéhyde est un dérivé d’alcane dans lequel le groupe carbonyle est sur un atome de bout de chaîne. Sa formule brute est CnH2nO.

4. La famille des cétones

Une cétone est un dérivé d’alcane dans lequel un carbone lié à deux autres atomes de carbone possède le groupe carbonyle. Elle comporte donc au moins trois atomes de carbone. Sa formule brute est CnH2nO.

5. La famille des acides carboxyliques

Un acide carboxylique est un dérivé d’alcane possédant un groupe carboxyle. Sa formule brute est CnH2nO2.

III. Nomenclature

1. Nomenclature des alcanes

a) Alcanes linéaires

Un alcane à chaîne linéaire est nommé en ajoutant le suffixe –ane au nom du radical correspondant au nombre n d’atomes de carbone de la molécule.

b) Alcanes ramifiés

Pour nommer un alcane à chaîne ramifiée, il faut dans un premier temps déterminer la chaîne linéaire la plus longue de la molécule.
A cette chaîne sont liés des groupes d’atomes de formule générale CpH2p+1, où p est un entier supérieur ou égal à 1. Ces groupes constituent des ramifications. Le nom d’un groupe est obtenu en ajoutant le suffixe –yle au nom du radical correspondant au nombre p d’atomes de carbone.
Pour déterminer le nom d’un alcane, écrire :
— les numéros des atomes de carbone de la chaîne linéaire la plus longue portant les groupes d’atomes ;
— les noms des groupes (sans le –e final) ;
— le nom de l’alcane correspondant au nombre d’atomes de la chaîne carbonée linéaire la plus longue.
Remarques :
— Il n’y a jamais d’espace entre les lettres ; entre deux nombres, il y a toujours une virgule ; entre un nombre et une lettre, il y a toujours un tiret.
— Si la numérotation dans un sens ou dans l’autre de la chaîne linéaire la plus longue conduit à deux numérotations différentes, alors on conserve celle pour laquelle le numéro du premier carbone ramifié est le plus petit.
— Lorsqu’une molécule possède plusieurs ramifications, il faut les nommer dans l’ordre alphabétique, en les faisant précéder du numéro du carbone ramifié dans la chaîne carbonée.— Si un groupe apparaît plusieurs fois, on le nomme une seule fois en faisant précéder son nom des préfixes di-, tri-, tétra-, etc. Les numéros des atomes de carbone ramifiés apparaissent autant de fois qu’il y a de groupes.

c) Alcanes cycliques

Pour nommer les alcanes cycliques (aussi appelés cycloalcanes), on ajoute le préfixe cyclo- au nom de l’alcane linéaire ayant le même nombre d’atomes de carbone.

2. Nomenclature des alcools

Un alcool est nommé en remplaçant le –e final du nom de l’alcane de même chaîne carbonée par le suffixe –ol. Ce suffixe est éventuellement précédé du numéro de l’atome de carbone porteur du groupe caractéris- tique hydroxyle –OH.

3. Nomenclature des aldéhydes et cétones

Un aldéhyde est nommé en remplaçant le –e final du nom de l’alcane de même chaîne carbonée par le suffixe –al.
Une cétone est nommée en remplaçant le –e final du nom de l’alcane de même chaîne carbonée par le suffixe –one.
Remarque : Pour un aldéhyde, le carbone portant le groupement carbonyle est le premier carbone lors de la numérotation de la chaîne carbonée.

4. Nomenclature des acides carboxyliques

Un acide carboxylique est nommé en remplaçant le –e final du nom de l’alcane de même chaîne carbonée par le suffixe –oïque et en ajoutant le mot "acide" devant le préfixe correspondant au nombre de carbone dans la chaîne.
Remarque : Comme pour un aldéhyde, le carbone portant le groupement carboxyle d’un acide carboxylique est le premier carbone lors de la numérotation de la chaîne carbonée.

IV. Spectroscopie infrarouge

1. Principe

La spectroscopie infrarouge est une technique d’identification des espèces chimiques qui repose sur l’absorption de certaines radiations infrarouges (de longueurs d’onde comprises entre 800 et 25 000 nm). Les radiations sont caractérisées par leur nombre d’onde σ qui correspond à l’inverse de la longueur d’onde : $$σ= \frac{1}{λ}$$
Le spectre infrarouge (ou spectre IR) d’un échantillon représente la transmittance en fonction du nombre d’onde σ, exprimé en cm-1.
Lorsqu’une radiation est absorbée sa transmittance est alors inférieure à 1 alors que lorsqu’elle n’est pas absorbée, sa transmittance est égale à 1.

2. Identification de groupes caracéristiques

Le nombre d’onde d’une radiation absorbée ne dépend que des atomes mis en jeu dans la liaison et de la multiplicité de cette liaison. Il ne dépend pas de la molécules qui contient cette liaison.
On peut ainsi regrouper les bandes d’absorptions caractéristiques des laisons dans une table :


L’étude des bandes d’absoprtion dans un spectre IR permet d’identifier les groupes caractéristiques présents dans la molécule.
L’intervalle [200 cm−1; 1 500 cm−1] du spectre ne présente pratiquement pas de pics caractéristiques d’une liaison donnée mais des pics spécifique à la molécule étudiée. C’est pourquoi on appelle les pics présents dans cet intervalle de nombre d’onde les empreintes digitale de la molécule.

Cours

PDF

Fiche de cours

PDF WORD