CHAPITRE 7 : Synthèses organiques

Objectifs :

— Identifier, dans un protocole, les étapes de transformation des réactifs, d'isolement, de purification et d'analyse (identification, pureté) du produit synthétisé.
— Justifier, à partir des propriétés physico-chimiques des réactifs et produits, le choix de méthodes d'isolement, de purification ou d'analyse.
— Déterminer, à partir d'un protocole et de données expérimentales, le rendement d'une synthèse.
— Schématiser des dispositifs expérimentaux des étapes d'une synthèse et les légender.

I. Rôle et étapes d'une synthèse organique

Une synthèse organique est l'ensemble des étapes de fabrication d'une ou de plusieurs espèces chimiques pures, impliquant la transformation chimique de réactifs. Elle est dite "organique" si elle mène à une molécule organique.
La synthèse organique permet de fabriquer des espèces chimiques semblables à celles que l'on peut trouver dans la nature mais présentes en trop faible quantité.

1. La transformation chimique

Lors de la première étape de la synthèse, les réactifs mis en mélange se transforment en produits. On modélise cette transformation à l'aide d'une équation de réaction : Réactifs → Produits.
La technique généralement utilisée pour réaliser la transformation chimique est le chauffage à reflux. En effet ce dernier permet, grâce au chauffe-ballon, d'augmenter la température du milieu réactionnel et ainsi la vitesse de réaction tout en condensant les vapeurs, grâce au réfrigérant, évitant ainsi pertes et émanations dans la salle.
D'autres paramètre expérimentaux comme le choix du solvant, l'utilisation de catalyseur ou encore l'exposition à la lumière, peuvent améliorer la transformation.

2. Isolement du produit synthétisé

A la fin de la transformation chimique, le produit synthétisé se retrouve avec d'autres espèces chimiques (réactifs en excès, sous-produits de la synthèse, solvant, impuretés). Plusieurs techniques permettent de l'isoler. Le choix de la technique dépend de l'état physique du produit synthétisé.

a) Cas d'un solide : la filtration sous-vide

Lorsqu'il s'agit d'un solide, une filtration simple ou une filtration sous vide est réalisée. Le produit solide est récupéré dans le filtre Büchner. Les autres espèces, à l'état liquide, ont aspirées dans la fiole à vide.

Remarque : Si l'espèce à isoler est dissoute dans le milieu réactionnel, on peut modifier les conditions expérimentales pour que sa solubilité diminue : par exemple, en changeant le pH, en refroidissant le milieu réactionnel ou en introduisant une autre espèce plus soluble dans le solvant (technique dite de "relargage").

b) Cas d'un liquide

Lorsque le produit synthétisé est un liquide non miscible avec le mélange réactionnel, on peut l'isoler par décantation.
Lorsque le produit synthétisé est un liquide miscible avec le mélange réactionnel, on peut la séparer par distillation fractionnée ou par extraction liquide-liquide.
La distillation fractionnée est basée sur les différences de température d'ébullition entre le produit synthétisé et les autres espèces chimiques.La séparation par distillation n'est possible que si les températures d'ébullition diffèrent d'au moins 10°C.
L'extraction liquide-liquide consiste à isoler l'espèce synthétisée du reste du mélange réactionnel à l'aide d'un solvant extracteur. Il se forme alors deux phases que l'on sépare à l'aide de l'ampoule à décanter.

3. Purification du produit synthétisé

Cette étape a pour but d'éliminer des impuretés présentes à l'issue de la phase d'isolement. Les impuretés sont des résidus de réactifs, du solvant ou du catalyseur.
Les techniques de purification utilisent les différences de propriétés entre le produit recherché et les impuretés.

a) Cas d'un solide

Si le produit impur est un solide, on peut le purifier par recristallisation. Le solide est alors dissous à chaud, puis par lent de la solution, le solide recristallise tandis que les impuretés restent en solutions et sont éliminées par filtration sous vide la plupart du temps.

b) Cas d'un liquide

Si le produit impur est un liquide, on peut le purifier en effectuant plusieurs lavages ou en réalisant une distillation fractionnée.

4. Analyse du produit synthétisé

A la fin de la synthèse, différentes techniques d'analyses permettent d'identifier le produit obtenu et de vérifier s'il est pur.

a) Chromatographie sur couche mince

Si le chromatogramme de l'espèce synthétisée ne présente qu'une tache alors le produit de synthèse est pur. Il est nécessaire de déposer sur la plaque des produits de référence.

b) Mesure du point de fusion pour un solide

Chaque solide possède un point de fusion spécifique.
Le banc Kofler permet de mesurer la température de ce point de fusion.

c) Autres méthodes d'identification

En fonction de la nature physique de l'espèce synthétisée on peut utiliser d'autres techniques :
- L'indice de réfraction pour un liquide. On le mesure avec un réfractomètre.
- La masse volumique.
- Des tests de reconnaissance.
- La spectroscopie infrarouge.

II. Rendement de la synthèse

Le rendement d'une synthèse quantifie son efficacité. Il est égal au quotient de la quantité de matière de produit pur obtenu expérimentalement (notée nexp) par la quantité de matière maximale théorique de produit (notée nthéo) :
$$\eta = \frac{n_{exp}}{n_{th \acute eo}}$$
C'est un nombre sans unité, compris entre 0 et 1.
La quantité de matière maximale théorique nthéo s'obtient par un bilan de matière de la réaction de synthèse, en la considérant comme totale.
Remarque : On peut également calculer le rendement en faisant le quotient des masses : $$\eta = \frac{m_{exp}}{m_{th \acute eo}}$$

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